Tartu maantee Pronksi Gonsiori ja Lasnamäe vahelisel alal oleva Torupilli linnaosa vanem hoonestus paiknes Tartu maantee ääres. Maanteest põhja poole jääv ala oli kaua hoonestamata põhjuseks liigniiskus. Lasnamäe klindi alused allikad moodustasid seal Mardi oja, mis suundus diagonaalis läbi Torupilli raadiomaja suunas, ning Liivaoja, mis suundus Kadrioru poole.
Vanadelt linnaplaanidelt näeb, et Torupilli kandis olid suured tiigid. Siin-seal oli ka väikseid kõrgendikke, millest tuntum oli Martini ehk Mardi mägi praeguse Park hotelli lähedal. Rohkete ojade olemasolu tõendab ka see, et Tartu maantee 4,27 kilomeetri pikkusel lõigul oli 1817. aastal kuus silda.
Torupilli kandile oli tõsine oht kõrgemal asuv Ülemiste järv, sest aeg-ajalt murdis järve vesi läbi liivaluidete ning uputas ümbruskonda. Üks üleujutus oli 5. juunil 1867, kui tormi tekitatud lained murdsid läbi muldtõkke, mis oli rajatud kaitseks üleujutuste eest.
Tartu maanteest sai jõgi
Kuna Ülemiste mäel oli linna suubuv magistraaltoru lahtine, tormas Ülemiste vesi Tartu maantee kohalt paesse raiutud kanalit mööda mäest alla ning uuristas Tartu maantee liivasesse pinda sügava ja laia sängi. Lühikese ajaga oli Tartu maantee kuni Kivisillani (see on Jaani seegi piirkonnas) vee all. Vesi valgus ka kõrvaltänavatele.
Võib karta, et Torupilli kandis ulatus siis veest välja vaid Mardi mägi. Pärast üleujutustest rikutud Tartu maantee parandamist ja veemagistraali kraavi katmist jätkus 1867. aastal 10 kilomeetri pikkuse malmtorustiku paigaldamine.
18. sajandi lõpus 19. sajandi algul tekkis Jakobsoni ja Hõbeda tänava äärde kompaktsem hoonestus, kus elasid peamiselt vene rahvusest elanikud ning mida nimetati novaja sloboda ehk uus agul.
Torupilli piirkonna üks väheseid maju asus praeguse Laulupeo tänava ääres Kadrioru Saksa gümnaasiumi kohal ja kuulus vanausulisest kaupmehele Moisei Proklovile. 1807. aastal rajas ta sinna puidust palvemaja, mille juures tegutses ka vaestemaja, kus veetsid oma elupäevade lõppu vaesed ja üksikud vanausulised.
Asustuse suurenemine
Vaestemaja läheduses asus vanausuliste kalmistu, mis oli kasutusel veel 19. sajandi lõpus. Vaestemaja pidasid ülal kaupmehed Mihhejev ja Proklov.
Et Tallinn oli kubermangulinn, jälgiti vanausuliste tegevust valvsalt see aga sundis neid Tallinnast lahkuma. Nii jäi 160 vanausulisest 1865. aastaks alles vaid 20. Krunt majaga müüdi maha ning vanausulised kogunesid ühispalveteks erakorteritesse.
Paikkonna asustus suurenes märgatavalt 19. sajandi lõpus ning 1920. aastate algul. Arvatavasti sel ajal hakati piirkonda nimetama Torupilli kõrtsi järgi Torupilliks.
Kõrts paiknes Juhkentali linnaosas ehk Jakobsoni ja Tartu maantee ristmikust teisel pool maanteed ning kõrtsi reklaamsildil olevat olnud torupillimehe kuju.
Vanemad andmed sellest kõrtsist pärinevad 1803. aastast. Küllap mõjutas nimepanekut ka asjaolu, et Lasnamäe veerul asuv karjamaa kandis Sikupilli nime ning see nimi kandus samuti edasi 20. sajandi algul lähedusse rajatud linnaosale.
Järk-järgult muutus ka ümbruskond. Tartu maantee sillutati algul munakividega ning seejärel Soomest toodud parkettkividega. Juba 1850. aastal alustati tänavale valgustuslaternate paigaldamist.
Valgustus-piiritusega laternapostid ulatusid kuni praeguse Jakobsoni tänavani. Seejärel sillutati ja valgustati ka kõrvalisemaid tänavaid.
Linnaosa nimega sobis hästi kokku 1910. aastal peetud VII üldlaulupidu hilisema Laulupeo tänava piirkonnas. Tollal nimetati seda Estonia teatrimajale nurgakivi panekuga seotud sündmust Tallinna III laulupeoks ning alles hiljem hakati seda nimetama VII üldlaulupeoks.
Samal aastal jaotati kruntideks Laulupeo, Hermanni ja Kunderi tänava ümbrus.
Torupilli kandis oli mitu asutust, mis rahvast kokku tõmbasid. Üks neist oli Gustav Ehrenbuchi kümblusasutus ja vesiravila. See asus Tartu maantee 55 maja kohal ning alustas tegevust 25. mail 1842. Ehrenbuchi vesiravila ravikuur kestis üks kuu ning kes valis ravikuuriks vannid, maksis selle eest 9 rubla. Duide valimisel tuli maksta 6 rubla ravikuuri eest. Sissesõitnud võisid saada teatud tasu eest möbleeritud toa ning kerge toitlustuse.
Tobiase 17 asus 1910. aastast Tallinna saksa baptistide Viladelvia palvemaja. Uue palvemaja ehitamisega alustati 1913. aasta märtsis ning ta avati sama aasta 25. augustil. 1914. aastal nõudis kuberner, et koguduse saksakeelne nimi ära muudetaks ning seepeale võttiski kogudus omale nimeks Viladelvia kogudus.
1916 palvemaja suleti ning muudeti kasarmuks. 1918. aastal sai kogudus palvemaja tagasi ning jätkas kuni II maailmasõja lõpuni ning ühines seejärel Kalamajas asuva Kalju kogudusega.
Torupilli kant on kuulus oma sporditraditsioonidega. Paljud selle piirkonna hooned kuulusid Tallinna spordiseltsi Olümpia koosseisu. Olümpia sportlased rentisid Hermanni ja Kunderi (tollal Aleksandri) tänava lõpus asunud maa-ala ning rajasid sinna harjutusväljaku. 1913. aastal alustanud Olümpia lõpetas tegevuse 1925. aastal, kuna krundiomanik Sinisoff tõstis rendi liiga kõrgele.
Marie Underi elupaik
Torupilli ekskursiooni lõpetades ei saa mööda minna Marie Underi elukohast. Ta asus endise Torupilli kõrtsi naabrusse, Suur-Tartu mnt 57 (hiljem maja nr 59) elama kohe pärast Allika tänava kodu mahapõlemist 1917. aastal ning elas Torupilli kandis 17 aastat.
Keegi literaatidest ristis poetessi kodu «Villa Torupillaks». Underi kodu oli kuni sõjani kirjandus-, kunsti- ja teatriinimeste kooskäimiskoht.
Majal oli aiapoole avar siniste sammastega terrass, mis suurendas korteri veetlevust. Eriline hüve oli aga aed. Selle pärast maja võetigi. Aiast kirjutas poetess «Sinise purje» salmides ning majaperenaist von Döhlerit meenutab «Vana mamsli saladus».