Tondi piirkonna asustusajalugu on üks keerulisemaid Tallinnas. Linnaosa omapäraseks teljeks kujunes ajalooline Pärnu maantee, mis kulges mööda praegust Tondi tänavat, suundus Rahumäe teelahkme juurest üle Tondi liivikute ning tõusis Rahumäe kalmistu taga mäkke. Edasi kulges piir mööda praegust Vana-Pärnu maanteed kuni Nõmme turuplatsini.
Oluliseks tõukeks piirkonna hoonestamisele oli 17. sajandi keskel Kristiine heinamaade ehk Linnu tee ja Mustamäe tee, Endla ja Koskla tänava ning Pärnu maantee ja Tondi tänava vahelise ala jaotamine 32 heinamaatükiks.
Kuna suuremad maatükid jaotati raeliikmete ja gildide vanemate vahel, tekkisid Kristiine heinamaa erinevatesse piirkondadesse peagi iluaiad ja suvemõisad. Mitmed suvemõisad kerkisid Pärnu maantee, sealhulgas ka praeguse Tondi tänava äärde.
Uhked suvemõisad
Nüüdse Linnu tee nurgale rajati Sprinckthali suvemõis, mille peahoone on praeguseni säilinud. Sprinckthali (Allikaorg) viitab liigniiskele alale ja nii see ka oli. 1880. aasta F. Eurichi detailsed kaardid näitavad veenvalt, et Tondi aladel asus rohkesti liivikuid ning seal oli palju kuivenduskraave. Vaatamata sajandeid kestnud kuivendustööle oli säilinud ka üllatavalt palju looduslike kallastega ojakesi. Osa Tondi piirkonna vetest suundus Mustjõe oja ühte lisaharusse.
Teine tuntud suvemõis asus praegu renoveeritavate Tondi kasarmute vastas. Selle rajas 18. sajandi lõpul Tondi tee lõppu Tallinna raehärra Jobst Dunte. Suvemõis lammutati 1970. aastatel ja praeguseks on säilinud vaid osa pargist, vaevumärgatavad jäljed kunagisest tiigist ja aednikumaja.
Tondi mäe nimelisel kõrgendikul paiknenud suvemõis andis nime ka Tondi tänavale. Näiteks 1876. aastal kandis see tee ametlikult Duntenstrasse nime. Hilisemad suvemõisa valdajad H. H. Falck ja
R. Elfenbein olid agarad liivikute metsastajad. Nende istutatud männikust on veel nüüdki osa säilinud.
Pärnu maanteel, teisel pool Tondi tänava algust asus 18. sajandi lõpust Fahrenholzi suvemõis. Kuni 1956. aastani püsis Pärnu maantee ääres väike pargimajake, mille kasetohuvooderdise järgi tunti paika rahvasuus ka Kasetohu suvemõisana. Nõukogude ajal asus Kasetohu mõisamaadel aiand, praeguseks on mõisast alles mõningad põlispuud.
Kohanimi Tondi levis ka kaugematele aladele. Näiteks praeguse Rahumäe tee ja Retke tee vahel paiknenud liivaluited kandsid 20. sajandi algul Tondi düünide nime. Sütiste tee ja Retke tee vahel asunud kõrghaljastusega piirkond kandis rahvasuus Tondi metsa nime jne.
Peeter Suure merekindluse ehitiste püstitamine Tondi kanti tõi piirkonda palju muutusi.
Olulisemad neist olid Tondi kasarmud. Sõjaväelinnaku ehitamine algas 1910. aastal, kuid suurema hoo võttis see pärast 1912. aastat, kui Tondi tänava äärde alustati punastest tellistest kasarmute ehitamist.
Tondi kasarmutes asus 1920.1940. aastani sõjakool. Koolitati jalaväe-, ratsaväe-, suurtükiväe- ja merendusohvitsere. 29. augustil 1923 viidi sõjakool Sõjaväe Ühendatud Õppeasutuste koosseisu.
1. detsembril 1924 üritasid Nõukogude Liidust saadetud agendid Tondi kasarmuid vallutada, kuid katse ebaõnnestus.
19291937 kandis sõjakool Kaitseväe Ühendatud Õppeasutuste nime. 1923. aastast kuulus selle koosseisu ka allohvitseride kool. 1936. aastal nimetati allohvitseride kool ümber Kaitseväe Lahingukooliks ning seoses Nõukogude okupatsiooniga 1940. aastal kool likvideeriti.
1940. aasta septembris loodi Eesti Vabariigi sõjakooli asemele Nõukogude armee õppeasutus, mis kandis Tallinna Jalaväe Kooli ning ka Tallinna Sõjakooli nime. See tegutses kuni 1941. aasta juulini, kui kool evakueeriti Slavgorodi (Altai krais) ning sealt sama aasta novembris Tjumeni. Tondi sõjaväelinnakusse paigutati 144. kaardiväe laskurdiviisi staap ja osa selle väeüksusi.
Energeetika areng
Tondi piirkond oli oluline ka Tallinna energeetika arengus. Linnavalitsus ei soovinud konkurentsi linna Tallinna Elektrijaamale, riigile kuulunud ettevõtted ja asutused olid sunnitud tarbima monopoolse elektrijaama energiat.
See takistas mitmete tööstuste ja ka raudtee arengut. Seetõttu ehitati 1923. aastal Ellamaa elektrijaamast Tallinna-Pääsküla elektriraudtee vajaduseks õhuliin.
Sellele liinile ühendati 1923. aastal Nõmme ja 1924. aastal Tondi linnaosa ning 1926. aastal ka osa Kopli rajoonist. Tondi raudteejaama ligidal võib praegugi näha omaaegset alajaama, mille kaudu elektrifitseeriti Tondi ümbruskond.